Mapa espiritual de la ciudad santa de Roma realizado con motivo del Jubileo, con peregrinos visitando las cuatro basílicas; arriba a la izquierda Santa María la Mayor, arriba a la derecha San Juan de Letrán, abajo a la derecha San Pablo, abajo a la izquierda San Pedro. Autor desconocido, grabado sobre papel, 1575, colección del Museo Británico.
El Jubileo de Roma es el que mejor representa lo que el Jubileo ha sido para la historia de la Iglesia y también, en consecuencia, para la planificación urbana de la ciudad llamada a acoger oleadas de peregrinos llegados de todas partes del mundo.
El primer Jubileo tomó a Roma desprevenida: Bonifacio VIII, en 1300, proclamó oficialmente el Año Santo sólo después de que una inmensa multitud ya visitaba piadosamente las basílicas de San Pedro y San Pablo. Sin embargo, ya en 1350 se hicieron planes para construir una estructura permanente, la escalinata del Ara Coeli, que pudiera albergar a los peregrinos para el segundo Jubileo. Además, con las numerosas ofrendas de los fieles, el Papa, entonces en Aviñón, pudo costear la restauración de basílicas, iglesias y edificios, arruinados por el tiempo y por el terremoto de Roma de 1349. Las fuentes históricas nos dicen que el Jubileo se convirtió en un acontecimiento no sólo para la Iglesia, sino para Roma: las familias de la ciudad, de hecho, comenzaron a acoger a los peregrinos para darles un lugar donde dormir o una comida caliente después del largo viaje. Luego comenzaron a construirse hospicios y hospitales.
Especialmente entre los siglos XV y XVII, los pontífices, sobre todo con motivo de los acontecimientos jubilares, decidieron realizar numerosos cambios urbanísticos para hacer la ciudad más acogedora y facilitar a los visitantes la orientación en ella. Canalizaron procesiones y desfiles a través de una red viaria adecuada para tal fin. Famosas son las obras del Papa León X y Clemente VII, quienes crearon el llamado Tridente, que dirigía fácilmente a los peregrinos a los principales lugares de culto. Nicolás V se concentró entonces sobre todo en la Basílica de San Pedro, emblema de la unidad de la Iglesia. Sixto IV hizo el Vaticano más accesible construyendo el Puente Sixto y la calle Sistina. Sixto V creó caminos que se cruzaban en puntos clave, marcados por antiguos obeliscos, para orientar a los peregrinos en el caos de Roma.
Se han mencionado pocas obras, pero, a lo largo de los siglos, han sido muchas las obras que han construido la capital cristiana. Así, los brazos de Roma en la columnata de Bernini en la Plaza de San Pedro se abren y, como decía Alejandro VII, «acogen a los católicos para confirmarlos en la fe, a los herejes para reunirlos con la Iglesia, a los infieles para iluminarlos», mientras la tradición secular de Roma sigue latiendo en el corazón de esta ciudad.